업타운은 4장의 주옥 같은 정규 앨범과 2003년 미국서 발매된 “업타운3000”을 포함하여 비정규 앨범 3개를 발매하였다. 1997년 정연준, Steve, Carlos, 윤미래 4명의 멤버로 구성하여 흑인음악의 한국 토착화를 표방하며 1집을 발매하였다. 그 뒤로 2집 “내안의 그대”, 98년 3집 “Chapter 3 in History”, 99년 4집 “Verbal Medication”을 발매하고 2006년에 REUNION되어 돌아왔다.
업타운은 한국에서 가장 흑인음악에 근접한 그룹으로 평가되고 있으며 업타운이 생겨난 이후에 많은 힙합그룹들이 우리나라 음악시장에 나타났다.
“살아있는 한국 힙합의 전설”
‘세상의 트렌드에 앞서가며 새롭게 시도하며 연구하는 것’
그것이 업타운이 앞서갈 수 있었고 현재에도 진부하지 않고 오히려 세대를 앞선 음악으로 평가받는 가장 큰 이유이다.
“그들이 다시 무대에 서야 하는 이유”
2006년 가요계에 돌아오는 업타운의 사명감과 각오는 남다르다. 불미스러웠던 지난 시간을 딛고 공백기에도 남모르는 곳에서 음악에 대한 열정과 애착을 버리지 않고 새로운 모습을 위한 칼을 갈고 자신을 수련해 그 동안 기다려온 팬들에게 좋은 음악을 선물하기 위해 끊임없이 노력해왔다.
2006년 UPTOWN 5집에서는 정연준의 멜로디컬한 보컬과 Steve와 Carlos의 자유분방하면서 분위기 있는 랩에 새로 영입된 귀여움과 성숙함을 동시에 갖춘 18살 소녀 신인가수 제시카 H.O는 예전의 윤미래를 상상하는 사람들로 하여금 새로운 시각으로 업타운을 바라보게 만드는 홍일점 역할을 톡톡히 하고 있다. 특히, 제시카 H.O의 파워풀한 랩과 가창력은 이미 많은 사람들에게 인정받고 있다.
이번 앨범에서는 미국 본토에서 활동하는 정통 랩퍼들이 랩을 하면서 추는 랩퍼들의 춤인 “C-Walk”를 Carlos가 새롭게 선보이게 된다. 업타운 5집에서는 멤버인 Steve와 Carlos가 2001년부터 5년 동안 미국생활을 하면서 겪은 많은 일들과 힘들었던 시간을 숨김없는 랩을 통해 이야기하고 있다.
“My Style”, “One Mo' Time”, “Fiesta” 등의 곡으로 구성된 이번 업타운 5집은 지금까지의 UPTOWN과는 또 다른 느낌으로 다가온다. 힘있는 정박 느낌을 살려 어깨를 들썩이게 만드는 “My Style”, 정연준의 보컬로 이루어진 제2의 “내안의 그대”라는 타이틀이 따를 만큼 분위기있고 아름다운 “One Mo' Time”, Party를 즐기는 젋은이들이 마음껏 흔들고 즐길 수 있는 “Fiesta”가 대표적이다.